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學術師大

化材學院功能共軛分子科研團隊在近紅外染料聚集體研究方面取得重要進展

  • 時間:2024-01-28
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在超低激光功率密度下實現光熱療法(PTT)對于最小化組織光損傷至關重要。然而,這要求光熱劑不僅具有優越的光熱轉換效率(PCE),還要具有出色的近紅外(NIR)吸收能力。分子形成J-聚集體后相較于單體會展現出顯著的紅移和更窄且尖的吸收峰(消光系數增大),這是促進光熱劑吸收紅移的有效策略。盡管如此,通過分子設計實現可預測的J-聚集體仍然是一個挑戰,尤其對于具有大芳香共軛平面的分子,由于分子間強烈的π-π相互作用,其更傾向于產生面對面排列的H-聚集。為了實現J-聚集所需的分子平面間高度有序的滑動堆積,精確理解分子結構和排列間的關系對于芳香共平面染料分子至關重要。另一方面,如何精確控制納米J-聚集體的尺寸和形態,以滿足高通透性和滯留效應(EPR)也是一個瓶頸問題。

近日,我?;瘜W與材料科學學院郝二紅教授和天津大學陳志堅教授以及皖南醫學院弋磯山醫院江曉春教授團隊合作,提出了一種“四兩撥千斤”式有效的方法:在芳香稠環的邊緣精細化修飾多個甲氧基基團,通過操控分子表面靜電勢(ESP)的方式,誘導經典的芳香并環分子產生理想的J-聚集行為。作為概念的證明,設計了具有9個稠合芳環并且最大吸收波長超過800 nm 的β-菲并環aza-BODIPY分子骨架。正如預期的那樣,通過在π-共軛平面的邊緣修飾多個富電子的甲氧基基團,成功地調節了分子ESP并誘導了優異的J-聚集行為,實現了極大紅移和顯著增強的短波近紅外吸收(SWIR,λabsmax:968 nm,ε:296000 M-1 cm-1,λemmax:972 nm,ФFL:6.2%)。

圖1. 分子表面靜電勢引導芳香并環aza-BODIPY產生J-聚集行為并應用于超低光密度光熱和光動力聯合治療的示意圖。有趣的是,當BDP-a與表面活性劑F-127自組裝時,它表現出可控的J-/H-聚集行為且具有可選擇性的納米形貌(J-聚集體:納米顆?;蚣{米線;H-聚集體:更小的納米顆粒)。

此外,他們還證明了通過調控染料與表面活性劑F-127的自組裝方式,可以選擇性生成H-聚集體(納米球)或J-聚集體。并且還可以控制J-聚集體的形貌生長成為納米球或納米線。重要的是,得益于產生的J-聚集體在短波近紅外區域超高的消光系數、優越的光熱轉換效率(η = 72.9%)和合適的納米顆粒尺寸,球形的J-聚集納米顆??梢詫崿F在超低激光功率密度(0.27 W cm-2,915 nm)下光熱和光動力的聯合治療,在細胞(IC50=8.0 μM)和小動物水平均展現出有效的腫瘤消殺能力。

圖 2.(a)BDP-a的單體、J-聚集體和H-聚集體的吸收光譜。(b)存放14天后JBDP-a NPs水溶液的吸收光譜。(c)HBDP-a NPs逐漸轉化JBDP-a NPs 連續1周的吸收譜圖變化。(d)逐漸增大良性溶劑THF的比例,HBDP-a NPs依次轉變為J-聚集體和單體。(e)在超低光密度下進行光熱與光動力聯合治療HBDP-a NPs與商品化光熱劑IR-1061 NPs以及PBS的對照紅外照片。

這一成果近期發表在國際化學化工頂級期刊Angew. Chem. Int. Ed.(《德國應用化學》)上,文章的第一作者是安徽師范大學化學與材料科學學院青年教師郭幸博士。

論文信息:

https://onlinelibrary.wiley.com/doi/abs/10.1002/anie.202319875

Tuning Shortwave-Infrared J-aggregates of Aromatic Ring-Fused Aza-BODIPYs by Peripheral Substituents for Combined Photothermal and Photodynamic Therapies at Ultralow Laser Power, Xing Guo, Wanle Sheng, Hongfei Pan, Luying Guo, Huiquan Zuo, Zeyu Wu, Shizhang Ling, Xiaochun Jiang, Zhijian Chen, Lijuan Jiao, Erhong Hao. Angewandte Chemie International Edition, 2024, 63, e202319875.

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